Stolle var en del av Australiens gyllene generation när sporten professionaliserades på 1960-talet.
Han förlorade sina fem första grand slam-finaler – bland annat fyra mot landsmannen Roy Emerson – innan han vann Franska mästerskapen 1965. Året efter vann han även US Open och var under en period världsetta.
Stolle tog också Davis Cup-titlar med Australien.
Efter den aktiva karriären var Stolle under flera år tränare för Björn Borgs konkurrent Vitas Gerulaitis. Han jobbade också som tv-kommentator.